Compound W, C8H17Br, and X, C8H17Cl, are products of the radical bromination (W), and chlorination (X), of 2,4-dimethylhexane. W
and X are each chiral. W reacts readily in water to form a chiral substitution product Y, C8H17OH. Reaction of a single enantiomer of W produces a single enantiomer of Y as the only substitution product. X likewise reacts readily in water though at a slower rate than W; a chiral substitution product Z, C8H17OH, is again formed. Unlike W, however, reaction of a single enantiomer of X produces Z that is nearly racemic. Propose structures for W and X.
1 answer:
Respuesta:
Las posibles estructuras se muestran en la figura.
Explicación:
Los siete isómeros que se podrían formar a partir del compuesto dado debido a la halogenación radicalaria se ilustran en la figura.
Hemos mencionado solo el cloro como grupo para mostrar simplemente la naturaleza quiral del compuesto.
Un compuesto quiral tiene un carbono con los cuatro grupos diferentes entre sí.
Existen tres estructuras que son quirales (como se muestra).
W es el producto bromado
X es el producto clorado.
1) W reacciona fácilmente en agua para formar un producto de sustitución quiral Y, C8H17OH.
La reacción de un solo enantiómero de W produce un único enantiómero de Y como único producto de sustitución: lo que indica que la sustitución es SN2, lo cual es posible si el compuesto no es terciario.
2) X también reacciona fácilmente en agua, aunque a un ritmo más lento que W; de nuevo se forma un producto de sustitución quiral Z, C8H17OH. A diferencia de W, la reacción de un enantiómero de X produce Z que es casi racémico.
Esto significa que sufrirá una reacción SN1, por lo que el haluro de alquilo debe ser terciario.
Las posibles estructuras se presentan en la figura.
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